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Hartley, WcAutor o CoautorSchiel, FAutor o CoautorMelchiorre, PAutor (correspondencia)

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2 de junio de 2022
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Artículo

Lewis Base-Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones

Publicado en: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 61 (26): e202204735-- - 2022-06-27 61(26), DOI: 10.1002/anie.202204735

Autores:

Hartley, WC; Schiel, F; Ermini, E; Melchiorre, P
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Afiliaciones

Barcelona Inst Sci & Technol, ICIQ Inst Chem Res Catalonia, Ave Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
ICREA, Passeig Lluis Companys 23, Barcelona 08010, Spain - Autor o Coautor
Univ Rovira & Virgili, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

We report a catalytic asymmetric protocol for the preparation of chiral pyrrolidinones proceeding via a radical pathway. The chemistry exploits the combination of photoredox catalysis and Lewis base catalysis to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to alpha,beta-unsaturated anhydrides and esters. The reaction is initiated by photoredox activation of N-arylglycines to generate, upon decarboxylation, alpha-amino radicals. These radicals are then intercepted stereoselectively by alpha,beta-unsaturated acyl ammonium intermediates, whose formation is mastered by a chiral isothiourea organocatalyst. Cyclisation leads to catalyst turnover and formation of enantioenriched pyrrolidinones. The utility of the protocol was demonstrated with application to the synthesis of biologically-active gamma-amino butyric acids.
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Palabras clave

enantioselectivitylewis base catalysisorganocatalysisphotochemistryAcidAcylammonium saltsAlpha-amino radicalsAsymmetric organocatalysisBeta-hydroxylationDrivenEfficientPhotoredox catalysisRadical reactions

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Angewandte Chemie (International Ed. Print) debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2022, se encontraba en la posición 13/178, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 1.42. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 13 Nov 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-12-29, el siguiente número de citas:

  • WoS: 21
  • Google Scholar: 18
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-29:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 36.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 36 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 23.
  • El número de menciones en la red social Facebook: 1 (Altmetric).
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 40 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
  • Asignación de un Handle/URN como identificador dentro del Depósito en el Repositorio Institucional: http://hdl.handle.net/2072/530004
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Hartley, Will) y Último Autor (Melchiorre, Paolo).

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido Melchiorre, Paolo.

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Reconocimientos ligados al ítem

Financial support was provided by Agencia Estatal de Investigacion (PID2019-106278GB-I00 and CEX2019-000925-S). W.C. Hartley thanks the EU for a Horizon 2020 Marie Skodowska-Curie Fellowship (H2020-MSCA-IF-2020 101031533). We thank Prof. A.D. Smith for gracious donation of a sample of catalyst C.
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