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Investigadores/as Institucionales

Yin, HongfeiAutor o Coautor

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21 de abril de 2022
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Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromones

Publicado en: Advanced Synthesis & Catalysis. 358 (3): 466-479 - 2016-02-04 358(3), DOI: 10.1002/adsc.201500858

Autores:

Shen, CR; Li, WF; Yin, HF; Spannenberg, A; Skrydstrup, T; Wu, XF
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Afiliaciones

Aarhus Univ, Dept Chem, Interdisciplinary Nanosci Ctr iNANO, Ctr Insoluble Prot Struct inSPIN, Gustav Wieds Vej 14, DK-8000 Aarhus C, Denmark - Autor o Coautor
Univ Rostock eV, Leibniz Inst Katalyse, Albert Einstein Str 29A, D-18059 Rostock, Germany - Autor o Coautor

Resumen

An unexpected palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted chromones has been developed. Starting from 2-bromofluoro-benzenes and ketones, the corresponding chromones were produced in good yields. By control experiments, this transformation was found to proceed through a sequential carbonylation/Claisen-Hasse rearrangement/intramolecular nucleophilic aromatic substitution approach (SNAr). More specifically, the reaction sequence started with a palladium-catalyzed carbonylation of the ketone with o-bromo-fluorobenzene to give the vinyl benzoates, which subsequently transformed into 1,3-diketones via a Claisen-Hasse rearrangement. The final products were produced after an intramolecular SNAr reaction of the in situ formed 1,3-diketone.
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Palabras clave

Alpha-arylationAryl bromidesCarbonylationChromonesClaisen-hasse rearrangementCoupling reactionsDerivativesDiversity-oriented synthesisInternal alkynesKetonesMechanismNucleophilic aromatic substitutionO-iodophenolsPalladium catalystsRearrangement

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Advanced Synthesis & Catalysis debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2016, se encontraba en la posición 4/59, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-02-07:

  • WoS: 25
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-02-07:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 8.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 8 (PlumX).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Denmark; Germany.

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Reconocimientos ligados al ítem

The authors thank the State of Mecklenburg-Vorpommern, the Bundesministerium fur Bildung und Forschung (BMBF), and the Deutsche Forschungsgemeinschaft for financial support. Thanks also go to China Scholarship Council (CSC) for their financial support to C. Shen (No. 201406230040). We also thank Dr. C. Fischer, S. Schareina, and S. Buchholz for their excellent technical and analytical support. We also appreciate the general support from Prof. Matthias Beller.
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