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Investigadores/as Institucionales

Echavarren Pablos, Antonio M.Autor o CoautorLopez, SAutor o Coautor

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26 de noviembre de 2020
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Artículo
No

Gold(I)-catalyzed intramolecular [4+2] cycloadditions of arylalkynes or 1,3-enynes with alkenes: Scope and mechanism

Publicado en: Journal Of The American Chemical Society. 130 (1): 269-279 - 2008-01-09 130(1), DOI: 10.1021/ja075794x

Autores:

Nieto-Oberhuber, Cristina; Perez-Galan, Patricia; Herrero-Gomez, Elena; Lauterbach, Thorsten; Rodriguez, Cristina; Lopez, Salome; Bour, Christophe; Rosellon, Antonio; Cardenas, Diego J; Echavarren, Antonio M
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Afiliaciones

Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Quim Organ, E-28049 Madrid, Spain - Autor o Coautor

Resumen

The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrinclanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed in some cases as a minor process, although in a few cases, this is the major cyclization pathway. In addition to cationic gold complexes bearing bulky biphenyl phosphines, a gold complex with tris(2,6-di-tert-butylphenyl)phosphite is exceptionally reactive as a catalyst for this reaction. This cyclization can also be carried out very efficiently with heating under microwave irradiation. DFT calculations support a stepwise mechanism for the cycloaddition by the initial formation of an anti-cyclopropyl gold(l)-carbene, followed by its opening to form a carbocation stabilized by a pi interaction with the aryl ring, which undergoes a Friedel-Crafts-type reaction.
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Palabras clave

1-vinylcycloalkenesAlkynesCatalyzed cycloisomerization reactionsComplexesEnyne metathesisGoldIndolesPlatinumSkeletal reorganizationTandem cyclization

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Journal Of The American Chemical Society debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2008, se encontraba en la posición 7/127, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-01-20:

  • Google Scholar: 296
  • WoS: 223
  • Scopus: 203
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-01-20:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 69.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 69 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 3.
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Nieto-Oberhuber, C) y Último Autor (Echavarren, AM).

los autores responsables de establecer las labores de correspondencia han sido Perez-Galan, P y Echavarren, AM.

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