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Gadekar, ScAutor o Coautor

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9 de enero de 2023
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Artículo
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Rerouting the Organocatalytic Benzoin Reaction toward Aldehyde Deuteration

Publicado en: Acs Catalysis. 11 (23): 14561-14569 - 2021-12-03 11(23), DOI: 10.1021/acscatal.1c04583

Autores:

Gadekar, Santosh C; Dhayalan, Vasudevan; Nandi, Ashim; Zak, Inbal L; Mizrachi, Meital Shema; Kozuch, Sebastian; Milo, Anat
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Afiliaciones

Ben Gurion Univ Negev, Dept Chem, IL-84105 Beer Sheva, Israel - Autor o Coautor
Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Tarragona, Spain - Autor o Coautor
Natl Inst Technol Puducherry NITPY, Dept Chem, Pondicherry, India - Autor o Coautor
Weizmann Inst Sci, Dept Mol Chem & Mat Sci, IL-7610001 Rehovot, Israel - Autor o Coautor
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Resumen

Reactive intermediates are key to halting and promoting chemical transformations; however, due to their elusive nature, they are not straightforwardly harnessed for reaction design. Herein, we describe studies aimed at stabilizing reactive intermediates in the N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic cycle, which enabled the full shutdown of the known benzoin coupling pathway, while rerouting its intermediates toward deuteration. The reversible nature of NHC catalysis and the selective stabilization of reaction intermediates facilitated clean hydrogen-deuterium exchange reactions of aromatic aldehydes by D2O, even for challenging electron-withdrawing substrates. In several cases, the addition of catalytic amounts of phenyl boronic acid was used to further stabilize highly reactive intermediates and mitigate the formation of benzoin coupling byproducts. The mechanistic understanding at the foundation of this work resulted in unprecedented mild conditions with base and catalyst loadings as low as 0.1 mol %, and a scalable deuteration reaction applicable to a broad substrate scope with outstanding functional group tolerance. More importantly, adopting this approach enabled the construction of a guideline for identifying the appropriate catalyst and conditions for different substrates. Experimental studies combined with machine learning and computational methods shed light on the nontrivial mechanistic underpinnings of this reaction.
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Palabras clave

Boronic acidChemistryData scienceDeuterationDeuteriumH/d exchangeMechanismN-heterocyclic carbeneN-heterocyclic carbenesOrganocatalysisSecondary sphereThiamine action

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Acs Catalysis debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2021, se encontraba en la posición 19/165, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Physical.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-01-01:

  • WoS: 22
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-01-01:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 32.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 32 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 7.
  • El número de menciones en la red social Facebook: 1 (Altmetric).
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 11 (Altmetric).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: India; Israel.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Gadekar, Santosh C.) .

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Reconocimientos ligados al ítem

This research was supported by the Israel Science Foundation (Grants No. 1193/17 and 2252/21). The authors thank Doron Pappo for fruitful discussions. V.D. gratefully acknowledges the PBC for a postdoctoral fellowship. S.C.G. gratefully acknowledges the Kreitman Graduate School for a postdoctoral fellowship.
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