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JACS 2022 144 20672-Metal-Free Multicomponent Strategy for Amidine Synthesis.pdf 1683.97 Mb

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Investigadores/as Institucionales

Perez-Temprano, Monica HAutor o Coautor

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21 de noviembre de 2022
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Metal-Free Multicomponent Strategy for Amidine Synthesis

Publicado en: Journal Of The American Chemical Society. 144 (45): 20672-20679 - 2022-11-16 144(45), DOI: 10.1021/jacs.2c07918

Autores:

Alassad, Z; AboRaed, A; Mizrachi, MS; Pérez-Temprano, MH; Milo, A
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Afiliaciones

Barcelona Inst Sci & Technol BIST, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
Ben Gurion Univ Negev, Dept Chem, IL-84105 Beer Sheva, Israel - Autor o Coautor

Resumen

Amidines are a ubiquitous class of bioactive compounds found in a wide variety of natural products; thus, efficient strategies for their preparation are in great demand. Specifically, their common structural core decorated with three substituents sets amidines as perfect candidates for multi-component synthesis. Herein, we present a highly modular metal-free multicomponent strategy for the synthesis of sulfonyl amidines. This work was focused on selecting readily accessible reagents to facilitate the in situ formation of enamines by the addition of amines to ketones. These components were coupled with azides to provide a broad reaction scope with respect to all three coupling partners. Aromatic and aliphatic amines and ketones were tolerated under our reaction conditions. Likewise, the presence of a methyl group on the ketone was critical to reactivity, which was leveraged for the design of a highly regioselective reaction with aliphatic ketones. A biologically active compound was successfully synthesized in one step, demonstrating the practical utility of our methodology. Finally, the postulated mechanism was investigated and supported both experimentally and by means of a multivariate statistical model.
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Palabras clave

AccessAzideCatalyzed synthesisImine-enamine tautomerismIsonitrileMechanismOne-pot synthesisRearrangementSulfonyl amidines

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2022, se encontraba en la posición 17/178, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 1.21. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 13 Nov 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2026-03-15, el siguiente número de citas:

  • WoS: 18
  • Google Scholar: 1
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-03-15:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 40.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 40 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 21.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 32 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Israel.

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Reconocimientos ligados al ítem

This research was supported by the Israel Science Foundation (Grant No. 2252/21) and by the Ministerio de Ciencia e Innovacion/Agencia Estatal de Investigacion (MICINN/AEI/Severo Ochoa Excellence Accreditation 2023 - CEX2019-000925-S; grant no. PID-2020-112733GB-I00).
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