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Melchiorre PAutor o Coautor

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27 de abril de 2020
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Reaction of dicarbonates with carboxylic acids catalyzed by weak Lewis acids: General method for the synthesis of anhydrides and esters

Publicado en: Synthesis-Stuttgart. (22): 3489-3496 - 2007-11-16 (22), DOI: 10.1055/s-2007-990812

Autores:

Bartoli G; Bosco M; Carlone A; Dalpozzo R; Marcantoni E; Melchiorre P; Sambri L
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Afiliaciones

Alma Mater Studiorum Universita di Bologna - Autor o Coautor
Universita degli Studi di Camerino - Autor o Coautor
Universitá della Calabria - Autor o Coautor
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Resumen

The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R1OCO)2O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R1OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO)2O], R1OH and carbon dioxide. The esters arise from the attack of the alcohols on the anhydrides. Exploiting the lesser reactivity of tert-butyl alcohol in comparison with other alcohols, a clean synthesis of both carboxylic anhydrides and esters has been set up. In the former reaction, an acid/Boc2O molecular ratio of 2:1 leads to the anhydride in good to excellent yields, depending on the stability of the resulting anhydride to the usual workup conditions. In the latter reaction, stoichiometric mixtures of the acid and Boc2O are allowed to react with a twofold excess of a primary alcohol, secondary alcohol or phenol (R 2OH) to give the corresponding esters (RCOOR2). Purification of the products is particularly easy since all byproducts are volatile or water soluble. A very easy chromatography is required only in the case of nonvolatile alcohols. A broad variety of sensitive functional groups is tolerated on both the acid and the alcohol, in particular a high chemoselectivity is observed. In fact, no transesterification processes occur with the acid-sensitive acetoxy group and methyl esters. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.
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Palabras clave

AnhydridesEstersLewis acidsMagnesium saltsSynthetic methods

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Synthesis-Stuttgart debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia Scopus (SJR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2007, se encontraba en la posición , consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Organic Chemistry.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-25:

  • Google Scholar: 65
  • WoS: 48
  • Scopus: 51
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-25:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 99.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 99 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 13.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 1 (Altmetric).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Italy.

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